El 14 de enero de 2009, Kalou anotó un grifo contra Southend United en la tercera ronda de la FA Cup donde Chelsea acabó 4-1 en la repetición. El 13 de diciembre de 2009, ganó el Premio Golden Boy, entregado por el diario italiano Tuttosport, reconociéndolo como el mejor jugador menor de 21 años en el fútbol de Europa. Después de perderse la eliminatoria que dio como resultado la eliminación del Milan de la Champions League, regresó el 21 de marzo.
