Dringenberg se hizo conocido especialmente por colaborar en The Sandman, donde comenzó como entintador del primer dibujante, Sam Kieth, pero se hizo cargo de los lápices cuando Kieth dejó la serie después del quinto número. Su trabajo para las líneas editoriales más importantes comienzan con Doom Patrol junto con el escritor Grant Morrison, para DC, con quien también co-creó Flex Mentallo, y para los juegos de cartas fantásticos Magic: The Gathering, para Wizards of the Coast así como Vampire: The Eternal Struggle para la editorial White Wolf.
