El club consiguió su cuarta FA Cup en el año 1905 al vencer al Newcastle United. El club se mantuvo como uno de los protagonistas en esta década, camiseta del chelsea sin embargo no alcanzaron ningún título de liga siendo dos subcampeonatos lo más destacado en esta competición. La Gradería Matthew Harding, anteriormente conocida como la Gradería Norte, abarca lo largo del extremo norte del terreno de juego. Después de dos temporadas fatídicas en temporada 1902/03 lograría un subcampeonato muy importante pues solo quedó a un punto del campeón el Sheffield Wednesday.
