La temporada 2004-05 bajo el mandato de Mourinho fue la mejor en la historia del Chelsea Football Club. En octubre, Ospina sufrió una lesión en el muslo que lo mantendría a cabo con eficacia para el resto del año, 3 meses. Ospina aunque no empezó teniendo continuidad, en el 2015 asumió la titularidad de la Premier League y la Champions League donde llegó con su equipo hasta octavos de final quedando eliminado por el Mónaco, en doce partidos de Liga ha ganado once recibiendo solo ocho goles y en seis partidos sacando su arco en cero.
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