El inglés tiene en su currículum una final de Supercopa de Europa en la que el Bayern de Múnich se impuso al Sevilla y dos finales de FA CUP. Fue uno de los más discutidos del equipo de Jorge Sampaoli en la previa del Mundial, particularmente por el buen nivel que venía mostrando Franco Armani en la Superliga Argentina como arquero titular de River Plate, camiseta chelsea pero el entrenador argentino prefirió a Caballero debido a su experiencia como guardameta en equipos europeos.
