Worthington salvó al equipo del descenso, pero no se le ofreció el puesto de forma permanente. Allí fue descubierto por un cazatalentos, que lo llevó a la capital del estado, donde se sumó al São Paulo FC en el 2004, camiseta del chelsea 2023 a la edad de 13 años. Nacido en Americana, São Paulo, camiseta chelsea Oscar entró a la academia juvenil de União Barbarense a una edad temprana. Más tarde describió su actuación en el torneo como una «puerta de entrada a la selección absoluta».
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En la Premier, los Spurs pelearon hasta las últimas jornadas por la 4.ª plaza, pero finalmente una derrota contra el Manchester City por 1-0 les dejó sin opciones de volver a jugar la Liga de Campeones. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados.
